1989(平成元)わたらせ渓谷鐵道開業。桐生自然観察の森オープン。大川美術館開館。
1990(平成2)桐生厚生総合病院新築工事完成。
1991(平成3)日野茂が市長に就任。消防本部が元宿町に移転。
1992(平成4)彦部家住宅が重要文化財に指定される。
1993(平成5)梅田ふるさとセンターオープン。県立桐生青少年野外活動センターオープン。美原長寿センターオープン。
1994(平成6)桐生地域職業訓練センター開設。小梅琴平公園オープン。
1995(平成7)保健福祉会館オープン。川内長寿センターオープン。広沢水処理センターを県へ移管(桐生水質浄化センターとなる)
1996(平成8)桐生広域林業会館オープン。桐生広域清掃センター運転開始。消費生活センター開設。近代化遺産絹撚記念館オープン。境野長寿センターオープン。
1997(平成9)市民文化会館オープン。桐生競艇が全国初のナイターレース開催。
1998(平成10)消防が桐生広域消防となる。全国近代化遺産活用連絡協議会第1回総会開催。
1999(平成11)天皇皇后両陛下行幸啓。大澤善隆が市長に就任。桐生第一高等学校が第81回全国高校野球選手権で優勝。東長寿センターオープン。
2000(平成12)桜木西公民館オープン。桐生川の清流を守る条例を制定。
2001(平成13)第４５回全日本実業団対抗駅伝（ニューイヤー駅伝）で初めて桐生市を通過し､市役所が第５中継所になる。第４次総合計画がスタート。第１６回国民文化祭ぐんま２００１が開催。「ファッションショー」「ファッションに関するシンポジウム」を実施。
2002(平成14)残土条例制定。市民活動推進センターオープン。市立商業高校が甲子園に初出場。
2003(平成15)桐生大橋線、郡界道路まで開通。「桐生市住民投票条例」制定。
2004(平成16)桐生市、新里村、黒保根村の１市２村で「桐生地域合併協議会」を設立。競艇事業を休止。交通災害共済を廃止。ねんりんピックぐんま卓球交流大会を開催。桐生市公共工事等入札監視委員会を県内市町村で初めて設置。
2005(平成17)競艇事業を廃止。錦桜橋開通。新里村、黒保根村の二村と合併。県立ぐんま昆虫の森オープン。
2006(平成18) 桐生市外六か町村広域市町村圏振興整備組合が解散。皇太子殿下ご来桐。上毛電鉄「桐生球場前駅」が開業。
2007(平成19) 黒保根高齢者生活支援施設つつじの家オープン。亀山豊文が市長に就任。きものサミットＩＮ桐生を開催。
2008(平成20) 子育て相談・託児コーナー開設。中央中学校が開校。新両国橋が完成。
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